麥迪遜在接受Amazon Prime的采訪中，談到了關於凱恩的問題。他表示，如果有機會的話，他寧願換掉凱恩留在球隊，而自己則會繼續身穿著號碼71的球衣。他說：“我當初選擇加盟熱刺的重要原因之一就是凱恩，他是世界上最優秀的前鋒之一，他的數據簡直讓人難以置信。但當時我也知道凱恩可能會離開熱刺，我曾在國家隊的集訓期間和他交流過，他對離開熱刺持開放的態度。”

“當我看到他轉會去了拜仁這樣的豪門俱樂部，我為他感到高興。當然，我希望凱恩能留下來，但事情發生得太快了。在熱刺的季前賽期間，我穿著號碼71的球衣，大家都在猜誰會離隊，我也在考慮著應該選擇哪個號碼。”

“在更衣室裏，大家還開玩笑地問我是否在等凱恩離隊，這樣我就可以選擇10號球衣了。我回答說，相信我，如果能夠繼續穿著71號球衣，並且能夠讓凱恩留在球隊，那我當然願意。”

“凱恩離開後，俱樂部希望我穿上10號球衣，這是一個重大的責任，這是傳奇號碼，我永遠不會拒絕。我喜歡這種壓力，我喜歡穿10號球衣。”

麥迪遜在加盟熱刺後，已經參加了11場英超比賽，打進了3個進球並助攻了5次。然而，他在對陣切爾西的比賽中遭受了重傷，不得不休戰到明年1月份。

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